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產(chǎn)品描述

中文名	4-羥基-4-甲基-2-戊酮
英文名	4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone
別名	雙丙酮醇二丙酮醇甲基戊酮醇

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：123-42-2

MDL號(hào)：MFCD00004471

EINECS號(hào)：204-626-7

RTECS號(hào)：SA9100000

BRN號(hào)：1740440

PubChem號(hào)：24858962

物性數(shù)據(jù)

1. 性狀：無色易燃液體，微有薄荷氣體。

2. 沸點(diǎn)（ºC,101.3kPa）：168

3. 熔點(diǎn)(凝固點(diǎn))（ºC）：-44

4. 相對(duì)密度（g/mL,20/4ºC）：0.9387

5. 相對(duì)密度（25℃，4℃）：0.8460120

6. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4

7. 折射率（20ºC）：1.4235

8. 折射率（25ºC）：1.4219

9. 黏度（mPa·s,20ºC）：2.9

10. 閃點(diǎn)（ºC,閉口）：64.44

11. 閃點(diǎn)（ºC,開口）：56

12. 蒸發(fā)熱（KJ/mol,30~110ºC）：47.7295

13. 燃燒熱（KJ/mol）：4186.8

14. 比熱容（KJ/(kg·K),20ºC,定壓）：1.88

15. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：0.2266

16. 蒸氣壓（kPa,61.7ºC）：1.7332

17. 體膨脹系數(shù)（K-1,20ºC）：0.00099

18. 溶解性：能與水、醇、醚、酮、酯、芳香烴、鹵代烴等多種溶劑混溶，但不與高級(jí)脂肪烴混溶。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

毒性分級(jí)：中毒
急性毒性；口服- 大鼠 LD50: 4000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LC50: 3950 毫克/ 公斤；兔經(jīng)皮LD50:13.6g/kg。
刺激數(shù)據(jù)：皮膚- 兔子 500 毫克輕度; 眼- 兔子 20 毫克重度。
對(duì)皮膚的刺激小。長(zhǎng)期反復(fù)接觸可造成皮炎或引起慢性中毒。濃溶液能引起肝、腎障礙，貧血，并有麻醉作用。屬低毒類，嗅覺閾濃度 29.76mg/m3；工作場(chǎng)所最高容許濃度為238mg/m3。其蒸氣對(duì)皮膚、眼、鼻、喉和肺部有刺激作用。人吸入高濃度的雙丙酮醇時(shí)，引起黏膜刺激、胸悶，嚴(yán)重者可造成麻醉。由于血壓下降可使肝、腎受到損害，最后可因呼吸中樞抑制而死亡。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)大氣可能會(huì)造成污染，對(duì)水體稍有危害。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：31.37

2、摩爾體積（cm3/mol）：122.2

3、等張比容（90.2K）：287.7

4、表面張力（dyne/cm）：30.6

5、極化率（10-24cm3）：12.43

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:-0.2

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積37.3

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:94.7

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1、性質(zhì)描述：白色或微黃色透明液體，具有芳香味?？扇苡谒灰掖?；乙醚和氯仿等，不穩(wěn)定，與堿作用或在常壓蒸餾時(shí)即分解。室溫下長(zhǎng)期儲(chǔ)存易聚合。

2、本品低毒，嚴(yán)禁吞服本品，操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。

3、化學(xué)性質(zhì)：雙丙酮醇的分子內(nèi)含有羰基和羥基，具有酮和叔醇的化學(xué)性質(zhì)。與堿作用或加熱到130℃以上時(shí)發(fā)生分解，產(chǎn)生2個(gè)分子丙酮。與硫酸或微量的碘一起加熱，則脫水生成亞異丙基丙酮。與次溴酸鈉作用生成2-羥基異戊酸。催化加氫生成2-甲基-2,4-戊二醇。

4、本品刺激眼睛、皮膚和呼吸道黏膜。經(jīng)呼吸道和消化道進(jìn)入體內(nèi)，影響神經(jīng)系統(tǒng)，損傷肝和胃。吸入高濃度蒸氣會(huì)形成肺水腫，甚至昏迷。長(zhǎng)期接觸能導(dǎo)致皮炎。

5. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
　

貯存方法

1.貯存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房?jī)?nèi)，遠(yuǎn)離火種、熱源。注意火源，應(yīng)置陰涼處密封貯存。對(duì)金屬無腐蝕性，可用鐵、軟鋼或鋁制容器貯存，但對(duì)多種塑料有侵蝕作用。

2.鐵桶或玻璃瓶外用木箱內(nèi)襯墊料包裝。貯存于陰涼、通風(fēng)的倉(cāng)間內(nèi)，遠(yuǎn)離熱源和火種，避免陽光直射；與氧化劑、酸類隔離貯運(yùn)。

合成方法

1.由丙酮在堿性條件下經(jīng)縮合而得。每噸產(chǎn)品消耗丙酮1250kg。將丙酮于10-20℃下在一段或多段催化劑床層中進(jìn)行縮合反應(yīng)。一段催化劑需保持較低的進(jìn)口溫度；多段催化劑床中間因設(shè)有內(nèi)冷卻器，進(jìn)口溫度可適當(dāng)提高，應(yīng)有足夠的停留時(shí)間。催化劑為堿性物質(zhì)，實(shí)驗(yàn)室中使用氫氧化鋇，工業(yè)生產(chǎn)中采用氫氧化鈣、氫氧化鈉或陰離子交換樹脂。反應(yīng)轉(zhuǎn)化率一般在50%以下，反應(yīng)產(chǎn)物是丙酮、二丙酮醇和微量催化劑的混合物。產(chǎn)物先用弱有機(jī)酸中和至PH值4-5，然后減壓精餾，在塔頂回收丙酮供循環(huán)使用，塔底為二丙酮醇，可直接作為成品。如再經(jīng)減壓精餾可獲得較純的產(chǎn)品。對(duì)于小批量生產(chǎn)時(shí)，可將三個(gè)或四個(gè)裝有氫氧化鋇的反應(yīng)柱安裝在50L的搪玻璃反應(yīng)釜上，在反應(yīng)柱頂部有回流冷凝器。將32L工業(yè)丙酮及沸石加入鍋中，進(jìn)行回流約100-120h即得粗品。粗品回收丙酮后，分餾回收84℃（1.333KPa）的餾分即為成品。也可采用連續(xù)反應(yīng)裝置，以丙酮為原料非均相催化合成DA的新方法，具體工藝如下：在反應(yīng)器中裝入一定量的催化劑強(qiáng)堿性陰離子交換樹脂，從加料管將丙酮注入反應(yīng)系統(tǒng)，充滿反應(yīng)器后溢流至蒸餾釜，釜液位以1/2為宜。控制不同的反應(yīng)床溫度和蒸餾溫度，在反應(yīng)系統(tǒng)平衡后，按一定速率連續(xù)出料和進(jìn)料。末反應(yīng)的丙酮不斷地從蒸餾釜內(nèi)蒸出，經(jīng)冷凝后進(jìn)入反應(yīng)器與新進(jìn)料的丙酮一起重新反應(yīng)。這樣，反應(yīng)床能控制最佳反應(yīng)溫度之外，還始終保持較高的反應(yīng)物濃度。產(chǎn)品經(jīng)蒸餾釜富集后經(jīng)出料管排出系統(tǒng)。工藝條件為：反應(yīng)床溫度50-55℃，進(jìn)料速度0.50L/h，蒸餾釜沸騰溫度65-75℃。釜液中含DA為25%-60%。

精制方法：用無水硫酸鈣干燥后，于2.6664kPa壓力下減壓分餾。

用途

1.二丙酮醇是由丙酮制造亞異丙基丙酮、甲基異丁基酮、甲基異丁基甲醇及己二醇、佛爾酮、異佛爾酮過程中的中間體，二丙酮醇可用以制取金屬清潔劑、木材防腐劑、照相軟片和藥物的防腐劑、抗凍劑、液壓油溶劑，萃取劑和纖維整理劑等。二丙酮醇廣泛用作靜電噴漆、賽璐珞、硝化纖維、脂肪、油脂、蠟和樹脂等的溶劑。雙丙酮醇為高沸點(diǎn)有機(jī)溶劑。黏度低，溫度對(duì)黏度的影響小。用作纖維素酯漆、印刷油墨、合成樹脂涂料等的溶劑和脫漆劑。

2.廣泛用作樹脂、靜電噴漆、賽璐珞、硝基纖維、脂肪、油脂和蠟等的溶劑。也用于制取金屬清潔劑、木材防腐劑、照相軟片和藥物的防腐劑、抗凍劑、液壓油溶劑、萃取劑和纖維整理劑等。也是一種有機(jī)合成中
間體。

3. 化妝品溶劑,主要用作指甲油等化妝品的高沸點(diǎn)溶劑。通常與低沸點(diǎn)溶劑和中沸點(diǎn)溶劑配制成混合溶劑使用,以獲得適宜的揮發(fā)速度和黏度。